近日，我院高利柱教授小组在环丁烷的立体选择性合成研究中取得新进展，相关研究成果以“Catalytic cis-selective [2 + 2] cycloaddition reaction of neutral alkenes with α,β-unsaturated aldehydes/ketones”为题在线发表于《Chem Catalysis》(2025, 5, 101422)。
环丁烷结构单元广泛存在于多种具有生理活性的分子中。烯烃的[2 + 2]环加成反应是合成环丁烷衍生物最便捷的途径之一，但该反应目前面临非对映选择性低以及烷基烯烃难以参与等挑战。针对上述难题，本研究通过对催化剂结构进行修饰，利用位阻效应调控分子间的接近方式，首次实现了优异的顺式选择性控制。同时，通过在α,β-不饱和羰基化合物的α位引入卤素原子，有效提高了其亲电性，从而促进了其与烷基烯烃的分子间[2 + 2]环加成反应。所得环丁烷产物中两个相邻大取代基呈顺式排列，导致环张力显著增大。因此，该产物能在温和条件下与醛发生[4 + 2]环加成反应，高效构建手性四氢吡喃类化合物。此外，利用此催化策略，我们简洁地合成了天然产物 Junionone 的一个类似物。该催化方法的建立对环丁烷衍生物的合成具有重要意义，因为许多天然产物分子包含烷基取代的环丁烷结构，且环上通常具有多个手性中心。
永利集团yl6809高利柱教授与河南大学刘士晗副研究员（负责理论计算工作）为该论文的通讯作者。永利集团yl6809博士生徐璐与曾蕾为共同第一作者。yl6809永利是论文的第一完成单位。本研究工作得到了国家自然科学基金（22471083）和福建省自然科学基金（2021J01294）的资助。
论文链接：https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2667109325001605?dgcid=author
（初审：连莹；复审：彭莹莹；终审：魏展画）
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